Existe una leyenda que afirma que el castillo de Sertã habría sido edificado por el centurión romano Quinto Sertorius en el año 74 ac. Como se sabe, se trata de un militar romano exiliado por motivos políticos, llegó a Hispania en el año 80 ac y se alió con los lusitanos en su lucha contra Roma. Sertorio fue traicionado y asesinado durante un banquete por Perpena, un lugarteniente a sueldo de Roma.
Pero verdaderamente, como se ha comprobado por los testimonios arqueológicos, el «Castelo de Sertã» es de origen árabe, construido probablemente en el siglo X. Con la invasión cristiana de esta zona en el siglo XI, Sertã pasó a formar parte del condado portucalense. Diversas fuentes atribuyen a D. Henriquez la reedificación de castillo en 1111. Pero hoy se admite que esta información es posiblemente un error ocasionado por el foral donado en esa misma fecha a la villa de Sátão.
Posteriormente, Afonso I de Portugal (1143-1185) donó a la Orden del Temple la zona limitada por el río Tajo y el río Zêzere. Pero la posesión de Sertã por la Orden duró sólo entre 1165 y 1174, año en que el Rey la transfirió a la Orden de San Juan de Jerusalén (u Hospitalarios, después Orden de Crato en Portugal).
Entre los siglos XIII y XV aparecen referencias de que el castillo estaba operativo y en buen estado de conservación. Incluso en 1616 existe una iconografía en la que todavía aparece el castillo íntegro. Pero ya para 1730 aparecen noticias de ruina en ciertas partes; en 1758 también se informa que dos tramos de muralla se encontraban derruidos. Para 1860 las referencias señalan que se encontraba prácticamente demolido y para 1930 no existían prácticamente vestigios.
Pero tras una campaña de excavaciones y localización de los cimientos, en 1998/1999 algunos paños de muralla fueron reconstruidos.
A más de estos datos, poco se sabe de la historia del castillo. Presentaba planta irregular, adaptada al terreno, construido en aparejo de esquisto argamasado. Tenía cinco esquinas y están reconstruidas las murallas norte y oeste, que quedan libres de edificaciones adosadas y tienen ostensibles almenas cuadrangulares. Las fachadas este y sur se confunden con las viviendas de la población.
El acceso al interior se hace por un camino flanqueado por dos viviendas y un portón de hierro. En la terraza existente tras el ingreso, se aprecian vestigios del primitivo piso. Una torre de planta cuadrada fue reconstruida adosada a la iglesia de San Juan Bautista en base a los vestigios encontrados.
También merece visitar la Ponte Velha sobra el arroyo de Sertã, que tiene muchas otras denominaciones (Ponte da Várzea / Ponte Romana da Sertã / Ponte da Carvalha) testimoniando una larga historia. Aunque se construyera sobre uno anterior de origen romano, el actual se remonta al siglo XVII en la época de la dinastía filipina.
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